詳細な内訳は次のとおりです。
1. 化学：ラクトンにおける異性体の意義
δ-デカラクトンのようなラクトンの場合、「シス」と「トランス」の指定は、脂肪酸などの分子のように二重結合を指すのではなく、環上の2つのキラル中心における相対的な立体化学を表します。環構造により、環平面に対する水素原子とアルキル鎖の空間的な配向が異なる状況が生じます。
· シス異性体：関連する炭素原子上の水素原子が環面の同じ側にあります。これにより、特定の、より制約された形状が形成されます。
· トランス異性体：水素原子が環面の反対側に位置します。これにより、異なる、多くの場合より緩やかな分子形状が形成されます。
こうした微妙な形状の違いによって、分子が嗅覚受容体と相互作用する方法、ひいては香りのプロファイルに大きな違いが生じます。
2. 天然と合成の割合ミルクラクトン
出典 典型的なシス異性体の割合 典型的なトランス異性体の割合 主な理由
天然（乳製品由来） > 99.5%（実質的に 100%）、< 0.5%（痕跡または存在しない） 牛の酵素生合成経路は立体特異的であり、シスラクトンにつながる (R) 型のみを生成します。
合成 約70%～95% 約5%～30% ほとんどの化学合成経路（例：石油化学製品やリシノール酸から）は完全な立体特異的ではなく、異性体の混合物（ラセミ体）となります。正確な比率は、特定のプロセスと精製ステップによって異なります。
3. 感覚への影響：シス異性体が重要な理由
この異性体比率は単なる化学的な好奇心ではなく、感覚の質に直接的かつ強力な影響を及ぼします。
· シス-δ-デカラクトン：これは、非常に高く評価されている、濃厚でクリーミー、桃のような、そしてミルクのような香りを持つ異性体です。これは、ミルクラクトン。
· トランス-δ-デカラクトン：この異性体は、はるかに弱く、特徴的な香りが薄く、時には「青臭い」あるいは「脂っぽい」香りさえします。望ましいクリーミーな香りにはほとんど寄与せず、むしろ香りの純粋さを薄めたり歪めたりしてしまう可能性があります。
4. 香料・香料業界への影響
シス異性体とトランス異性体の比率は、品質とコストの重要な指標です。
1. 天然ラクトン（乳製品由来）：100%シス型であるため、最も本格的で力強く、魅力的な香りを持ちます。また、乳製品からの抽出にコストがかかるため、最も高価です。
2. 高品質の合成ラクトン：製造業者は、高度な化学技術または酵素技術を用いてシス異性体の収率を最大化します（例：95%以上）。高品質の合成ラクトンのCOA（品質保証書）には、シス異性体含有量が高いことが明記されていることがよくあります。これは、購入者が確認する重要なパラメータです。
3. 標準合成ラクトン：シス含量が低い（例：70～85%）ほど、精製度が低い製品です。香りが弱く、本来の香りが失われるため、コストが最優先で、最高品質の香りが必須ではない用途に使用されます。
結論
要約すると、割合は固定された数値ではなく、原産地と品質の重要な指標です。
· 自然界では、その割合は圧倒的に 99.5% を超えるシス異性体に集中しています。
· 合成においては、割合は異なりますが、シス異性体の含有量が多いほど、より優れた、より自然で、より強いクリーミーな香りが直接生じます。
したがって、サンプルを評価する際には、ミルクラクトンシス/トランス比は、分析証明書 (COA) で確認する最も重要な仕様の 1 つです。
投稿日時: 2025年9月26日